Del castello di Massafra si parla, per la prima volta, in un documento longobardo del X secolo.

Certamente fu un edificio fortificato sotto i Normanni. Esso faceva parte di un grande feudo che nel 1080, con Mottola e Castellaneta, fu assegnato a Riccardo Senescalco. Fu poi Carlo D'Angiò che lo cedette ad Oddone di Soliac. Successivamente appartenne ad altre famiglie feudatarie. Nel 1497 la terra e il castello passarono ai Pappacoda, che tennero il feudo per un secolo e mezzo. Essi restaurarono il vetusto edificio, che era stato fortemente danneggiato dai francesi e lo abbellirono, completandolo con nuovi bastioni e mura rinnovate. Dal 1633 al 1791 fu dato in possesso agli Imperiali che, ai primi del '700, ricostruirono la torre ottagonale che affaccia sulla Gravina di San Marco. La costruzione di questa torre diede al castello una fattura caratteristica ed estremamente originale. Qualche ipotesi fantasiosa ha azzardato che essa fosse stata voluta da Federico Secondo (l'ottagono era infatti il suo simbolo) e fosse in realtà una fortezza lungo la via che va dalla TerraSanta a Castel del Monte; sempre secondo questa tesi il bastione avrebbe ospitato per breve tempo il Sacro Graal recuperato da Re Federico e destinato ad essere ospitato presso Castel del Monte. Naturalmente questa storia nono può che far sorridere, la costruzione della torre ottagonale è certamente successiva al regno di Federico II. Storicamente si sa che il regio Demanio lo vendette a Michelangelo Zuccaretti e, alla morte di questi, nel 1859 passò per testamento ai Pellegrini di Napoli. Venne, infine, acquistato da privati e successivamente dal Comune. Il castello ha forma quadrilatera con quattro torri ai lati: tre a forma circolare e l'altra, come già detto, a forma ottagonale (sud-est). Le sue strutture e i suoi motivi architettonici sono comuni ad altri castelli pugliesi: fossato, rampa, archi ogivali, merlature, beccatelli ornati, stemmi in pietra nei due portali, un oratorio, diversi sotterranei, oscuri passaggi segreti, vecchie scuderie, prigioni, una stanza della tortura ed ampi camini. Se di mistero si vuol parlare, scartando fantasie e leggende, è certo che nel castello vi siano numerose stanze inesplorate, chiuse da detriti e macerie. Si ipotizza, in base a racconti di provata affidabilità, che da esso si dipartano numerosi cunicoli che avrebbero avuto lo scopo di creare vie di fuga in seguito ad assedi. Anche la stanza delle torture è celata da un mistero, si suppone essere collocata nella torre ottagonale, ma la "sala del mutapensiero" (il nome con la quale era conosciuta nell'alto medioevo) di fatto non è mai stata trovata. Nel 1962 crollò la torre sud-ovest, mentre nel 1985 franò una parte del parapetto, che si affaccia sulla gravina. E' stato progettato un organico piano di restauro e di ricostruzione (arch. M. Civita), attualmente in fase esecutiva, dopo un precedente intervento effettuato dalla Sovrintendenza. Di recente, attorno ai primi anni '90, un squadriglia Scout, nell'ambito di alcune sue ricerche archeologiche, si è imbattuta in quello che probabilmente avrebbe potuto essere un cunicolo; la scarsa attrezzatura non ha permesso comunque di procedere più di tanto nelle viscere della terra. Una successiva opera di consolidamento ha bloccato parte degli accessi ed ha dato alla struttura l'assetto definitivo che oggi è possibile ammirare. Nel castello è prevista la sistemazione del Museo del Territorio e gli sforzi dell'Amministrazione sono attualmente rivolti in questa direzione.